Technický aceton
Aceton (dimethylketon, propanon) je z chemického hlediska zajímavý nejen jako organické rozpouštědlo, ale také jako výchozí surovina syntéz. Reaktivitu acetonu způsobuje přítomnost karbonylové skupiny. Kyslík má větší elektronegativitu než uhlík, a proto tuto vazbu polarizuje tak, že na kyslíku je parciální záporný a na uhlíku parciální kladný náboj. Aceton tedy reaguje s nukleofilními činidly, která mají přebytek elektronů. Tímto způsobem se může adovat například etanol, voda, kyanid nebo ylid. Aceton vykazuje rovněž keto-enol tautomerii, i když rovnováha této reakce je výrazně posunuta ve prospěch keto formy. Enol forma se vyskytuje v 6,3 × 10−6 procentech. Přesto je tento jev, takzvaná enolizace, velmi důležitý pro reaktivitu. Díky tomu podléhá aceton například halogenaci či nitrosaci.
Aceton je bezbarvá kapalina s teplotou varu 56,53 °C s charakteristickým zápachem. Je prudce hořlavý – páry acetonu ve směsi se vzduchem po iniciaci jiskrou či plamenem vybuchují. Je toxický a nebezpečný pro životní prostředí. Pro vysokou těkavost a narkotické účinky bývá zneužíván jako droga. Kvůli vysoké toxicitě a snadné dostupnosti se tak stává velice nebezpečnou drogou. Výskyt abúzu acetonu (a obecně organických rozpouštědel) však v posledních letech jeví sestupnou tendenci a zpravidla se vyskytuje u uživatelů ze sociálně nižších vrstev (v převážné většině případů jsou uživateli mladiství). Mezi objektivní příznaky patří nystagmus, setřelá řeč, vrávoravá chůze, snížené psychomotorické tempo až somnolence či naopak agresivita. Intoxikovaný může jevit známky podobné opilosti, zpravidla je však lze odlišit podle zápachu, který je cítit z jeho dechu či oblečení intoxikovaného (nesmí být zaměněno s acidotickým zápachem dechu diabetika!). Mezi subjektivní příznaky patří euforie či naopak apatie, diplopie, svalová slabost a únava. Mohou se objevit paranoidně-halucinatorní příznaky či jiné projevy toxické psychózy. Aceton může být přítomen i v jiných drogách jakožto nežádoucí příměs (používá se jako prekurzor či výchozí látka při jejich výrobě) − typicky pervitinu. Při nadužívání se může rozvinout psychická závislost, odvykací stav je bez somatických příznaků.
Při expozici acetonovým parám či po pozření acetonu může dojít k poruchám krvetvorby a imunity. Časté jsou chronické záněty dýchacích cest a poškození jater či CNS. Při akutní intoxikaci je nutno dotyčného resuscitovat nebo použít inhalaci kyslíku.
Aceton se vyrábí oxidací (dehydrogenací) isopropylalkoholu nebo rozkladem octanu vápenatého. Další možností je výroba z kumenu oxidací peroxidem vodíku, ze kterého vzniká kumylhydroperoxid, který v kyselém prostředí přesmykuje na aceton a fenol. Aceton je základní surovinou chemického průmyslu. Využívá se při syntéze acetonkyanhydrinu, který působením kyseliny sírové přechází na methakrylamid sulfát. Tato sloučenina pak reaguje s methanolem za vzniku methylmetakrylátu – methylesteru kyseliny akrylové. To je základní stavební prvek polymeru známého jako plexisklo. Aceton se také využívá na výrobu podpatků a podrážek a jiných gumových dílů obuvi.
Hlavním nebezpečím spjatým s acetonem je jeho značná hořlavost. Sám se zapálí při teplotě 465 °C. Při teplotách nad zápalným bodem (−17 °C) mohou jeho směsi se vzduchem obsahující 2,5 až 12,8 % acetonu explodovat nebo deflagračně shořet. Páry acetonu mohou téct podél povrchů ke vzdáleným zdrojům zapálení a případný oheň pak šlehne zpět. Páry může zapálit také výboj statické elektřiny. Aceton se rychle vypařuje, a to i z vody a půdy. V atmosféře degraduje působením UV záření s poločasem rozpadu 22 dnů. V půdě, zvířatech a vodních tocích se šíří pomalu, protože je částečně spotřebováván mikroorganismy. Vzhledem k dobré rozpustnosti ve vodě však může dojít ke kontaminaci spodních vod. Smrtná koncentrace (LC50) pro ryby je 8,3 g/l (cca 0,8 %) po dobu 96 hodin, poločas rozpadu v tomto prostředí je 1 až 10 dnů. Aceton může znamenat významné riziko snížení obsahu kyslíku ve vodních systémech vzhledem k jeho spotřebě mikrobiální aktivitou.
Aceton v dechu
Malé množství acetonu v lidském těle je přirozené. Pokud cítíte aceton v dechu, tak se může a nemusí jednat o nějaký závažný zdravotní problém. Aceton je vydýcháván v plicích. Při diabetu se při neadekvátní léčbě může tvořit zvýšené množství ketolátek, proto je dech diabetiků za určitých okolností cítit po acetonu.
Aceton v dechu může tedy způsobovat neléčená nebo špatně léčená cukrovka. Rovněž pokud hladovíte, může vaše tělo produkovat více ketolátek, které tělu slouží jako zdroj energie – nedostatečný přísun sacharidů. Může se ale jednat i o problémy se slinivkou břišní. Možnou příčinou je také zánět v ústech, který stojí za zvýšeným zápachem úst. V neposlední řadě se může jednat o intoleranci fruktózy.
Aceton v krvi
Hladina acetonu v krvi stoupá při hladovění, při požití většího množství cukru a objevuje se při cukrovce (diabetes mellitus).
Aceton v moči u dětí
Aceton v moči a zapáchající moč (acetonem) samy o sobě nejsou příznakem cukrovky, ale jen jedním z možných příznaků. Aceton v moči u dětí může být při dehydrataci, při průjmech, zvracení, hladovění. Může se u dětí objevit i při horečce a zvracení – tento stav se nazývá ketoacidózní zvracení. Jakmile se objeví u aceton v moči v této souvislosti, je dobré podat dítěti sladké pití.
Vzorec acetonu
- Funkční vzorec: CH3COCH3
- Sumární vzorec: C3H6O
Aceton – bezpečnostní list.
Autor: © svevi
Foto: © Other